Реакция Виттига. Теперь фосфорорганика в роли катализатора

База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Новости

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Реакция Виттига. Теперь фосфорорганика в роли катализатора

Архивы новостей:

2008 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2019 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2020 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2021 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2022 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2023 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2024 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2025 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2026 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь

Реакция Виттига. Теперь фосфорорганика в роли катализатора

Реакция Виттига, открытая в 1954 г., остаётся лучшим современным методом региоспецифического синтеза алкенов со строго определённым положением двойной связи. Реакция заключается во взаимодействии альдегида или кетона с илидами фосфора, приводящая к образованию алкена.

Предполагаемый механизм каталитического варианта реакции Виттига.
(Рисунок из Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.200902525)

Сопродуктом реакции Виттига является фосфиноксид, который сложно отделить от реакционной смеси.

Кристофер О’Брайен (Christopher J. O'Brien) из Университета Техаса и Грегори Часс (Gregory A. Chass) из Университета Уэльса разработали каталитический вариант реакции Виттига, в которой фосфин играет роль не реагента, а катализатора.

Новый синтетический протокол может привести к применению реакции Виттига в промышленном органическом синтезе в том случае, если для такого производства обычные способы вторичной переработки фосфиноксидов невыгодны по коммерческим или другим соображениям.

О’Брайен и Часс использовали дифенилсилан для восстановления специально разработанного для каталитической версии реакции Виттига фосфорорганического соединения – 3-метил-1-фенилфосфолан-1-оксида в активный фосфин, который катализирует процесс образования кратной связи углерод-углерод, в процессе реакции фосфин окисляется, а затем восстанавливается снова.

Разработанная реакция позволяет использовать каталитические количества фосфолана, однако из таким образом из сферы реакции выводится восстанавливающая кремнийорганика – силан окисляется до силанола. Тем не менее, О’Брайен заявляет, что ищет пути вторичной переработки и для образующегося силанола.

Источник: Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.200902525

Источник: http://www.chemport.ru
06.09.2009 12:34

май 2026 г.

июнь 2026 г.

База данных применения химических эффектовоснована на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Реакция Виттига. Теперь фосфорорганика в роли катализатора

База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)