База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Получены стабильные оксониевые ионы

Получены стабильные оксониевые ионы Конденсированные трициклические системы стабилизируют реакционноспособные алкилирующие системы. Группа исследователей из Университета Калифорнии (Дэвис) синтезировали и выделили оксатрихинан (oxatriquinane) и оксатрихинацен (oxatriquinacene), первые водорастворимые версии оксониевых ионов, обладающих высокой реакционной способностью. Новая работа может привести к более глубокому понимаю природы химической связи и реакционной способности органических соединений. Рисунок J. Am. Chem. Soc., 2008, DOI: 10.1021/ja805686u Алкилоксониевые ионы известны как реакционносопособные интермедиаты органических реакций. Некоторые оксониевые ионы, производных которые были выделены и охарактеризованы, стабилизированы инертными противоионами и считаются наиболее реакционноспособными алкилирующими агентами. Например, коммерчески доступный тетрафторборат триметилоксония настолько реакционноспособен, что быстро разрушается в воде и большинстве органических растворителей даже при низких температурах. Марк Маскал (Mark Mascal) синтезировал два стабильных по отношению к воде алкилоксониевых иона из 1,4,7-циклононатриена. Было обнаружено, что оксатрихинан не реагирует с горячей водой, а при комнатной температуре остается инертен по отношению к спиртам, алкилтиолам, галогенид-ионам или аминам. Исследователи успешно зарегистрировали ЯМР спектр оксатрихинана в тяжелой воде, перекристаллизовали его соли из воды и очистили эти соли с помощью колоночной хроматографии. Оксатрихинацен - первый стабильный аллилоксониевый ион, обладающий большей реакционной способностью, чем оксатрихинан, но более стабильный, чем простые алкилоксониевые соли. Маскал полагает, что стабильность двух ионов обусловлена их конформационной жесткостью. Маскал добавляет, что в настоящее время в его группе планируются дальнейшие работы по стабилизации других реакционноспособных соединений, как, например, оксониевые илиды и новвый ароматический оксапентален. Источник: J. Am. Chem. Soc., 2008, DOI: 10.1021/ja805686u Источник: http://www.chemport.ru 02.10.2008 13:32

май 2026 г. Пн Вт Ср Чт Пт Сб Вс         1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 июнь 2026 г. Пн Вт Ср Чт Пт Сб Вс 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30