Новый способ получения энантиомерно чистых третичных спиртов

База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Новости

Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Новый способ получения энантиомерно чистых третичных спиртов

Архивы новостей:

2008 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2019 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2020 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2021 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2022 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2023 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2024 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2025 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2026 год: январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь

Новый способ получения энантиомерно чистых третичных спиртов

Химики из Великобритании разработали новый простой способ получения третичных спиртов, позволяющий селективно получать любой требуемый энантиомер.

Ключом к успеху синтеза является правильный выбор борсодержащего реагента.
(Рисунок из Nature, 2008, 456, 778)

Третичные спиртовые группы можно обнаружить в составе многих полезных соединений природного происхождения, фармацевтических препаратов и пестицидов. Самой сложной задачей при получении третичных спиртов является контроль их оптической чистоты, наиболее желательным было бы получение лишь одного возможного энантиомера.

Вариндер Аггравал (Varinder Aggarwal) с коллегами из Университета Бристоля успешно решили проблему стереоселективности синтеза, применив знания о химии борорганических соединений. Исходным сырьем для синтеза вступал вторичный спирт, который относительно легко получить в энантио-чистом виде. Химики из Бристоля взяли определенный энантиомер вторичного спирта, превратили спиртовую группу в карбаматную, литиировали центральный атом углерода, не влияя на его стереохимию.

Далее полученное литийорганическое соединение вовлекали в реакцию с одним из двух возможных борорганических реагентов, именно выбор борорганики и определял стереохимию третичного спирта. Эфиры борной кислоты замещают атом лития с сохранением стереохимии хирального атома углерода, взаимодействие литийорганики с боранами приводит к оптической инверсии. Нагрев интермедиата с последующим его окислением перекисью водорода приводит к образованию третичного спирта с преимущественным содержанием одного из энантиомеров.

Аггравал уверен, что стереохимический контроль реакции определяется атомами кислорода, присутствующими в эфирах борной кислоты, и отсутствующих в боранах. Обработанный литием карбамат может быть атакован борорганическим реагентам, как со стороны лития, так и с противоположной стороны. Бристольские химики полают, что один из атомов кислорода эфира борной кислоты координируется с литием, благодаря чему эфир борной кислоты атакует интермедиат со стороны лития. В отсутствии координации боран атакует атом углерода литиированного карбамата со стороны, противоположной литию.

Источник: Nature, 2008, 456, 778 (DOI: 10.1038/nature07592)

Источник: http://www.chemport.ru
13.12.2008 21:34

май 2026 г.

июнь 2026 г.

База данных применения химических эффектовоснована на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)

На главную страницу | О проекте | Контакты

Новый способ получения энантиомерно чистых третичных спиртов

База данных применения химических эффектов
основана на ТРИЗ (теория решения изобретательских задач)