 |
Вы находитесь здесь: dace.ru / Новости химии / Впервые получен 1,2,-дигидро-1,2-азаборин
Архивы новостей:
2008 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2009 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2010 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2011 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2012 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2013 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2014 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2015 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2016 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2017 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2018 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2019 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2020 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2021 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2022 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2023 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2024 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2025 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
2026 год:
январь, февраль, март, апрель, май, июнь, июль, август, сентябрь, октябрь, ноябрь, декабрь
Впервые получен 1,2,-дигидро-1,2-азаборин
Исследователи впервые смогли синтезировать неуловимое прежде элементоорганическое соединение, изоэлектронное и изоструктурное бензолу.
Новое гетероциклическое соединение, 1,2-дигидро-1,2-азаборин, изоэлектронно бензолу. Его синтез может дать дополнительную информацию об ароматических свойствах гетероциклических соединений, которую можно будет использовать как в сугубо фундаментальных, так и в практических целях.
Типичное органическое ароматическое соединение – бензол обладает повышенной устойчивостью из-за замкнутой системы сопряженных связей. Неорганическое ароматическое соединение – боразин, изоэлектронно бензолу, оно также проявляет ароматические свойства, однако несколько в меньшей степени.
Попытки синтеза аналога бензола, содержащего углерод, бор и азот и представляющего собой структуру промежуточную между бензолом и боразином – 1,2-дигидро-1,2-азаборина, предпринимались десятилетиями. Исследователи смогли синтезировать целый ряд производных 1,2-азаборинов, однако наиболее близкий по структуре к бензолу незамещенный 1,2-дигидро-1,2-азаборин так и не был синтезирован до настоящего времени.
Осуществить синтез 1,2-дигидро-1,2-азаборина удалось двум объединившимся группам – химиков-элементооргаников под руководством Ши-Юаня Лю (Shih-Yuan Liu) из Университета Орегона и химиков-теоретиков под руководством Дэвида Диксона (David A. Dixon) из Университета Алабамы.
Попытки синтеза 1,2-дигидро-1,2-азаборина имеют сорокалетнюю историю и были начаты еще Майклом Дьюаром (Michael J. S. Dewar), одним из пионеров в области изучения небензоидной ароматичности. Попытки синтеза 1,2-дигидро-1,2-азаборина, предпринятые в группе Дьюара и многих других группах приводили к тому, что высокая температура, необходимая для стадии дегидрирования, привоила к разрушению целевого продукта.
В группе Лю был разработан новый синтетический подход, позволивший исследователям избежать необходимости в высоких температурах. По словам Лю, ключом к успеху была подходящая N-защитная группа, которая оставалась стабильной в кислой среде, необходимой для сборки гетероцикла, и которую можно было легко удалить после введения группы B–H.
Энергия ароматической стабилизации 1,2-дигидро-1,2-азаборина составляет 21 ккал/моль, представляя промежуточное значение между энергией стабилизации бензола (34 ккал/моль) и боразина (10 ккал/моль). Случайно, при регистрации спектра ИК, было обнаружено, что 1,2-дигидро-1,2-азаборин пахнет так же, как и бензол.
Новое соединение может оказаться полезным не только для изучения гетероароматичности – синтетические методы, разработанные при получении 1,2-дигидро-1,2-азаборина могут найти свое применение для получения борсодержащих биомаркеров, фармацевтических соединений, оптоэлектроники на основе бора, а также борсодержащих материалов для хранения водорода.
Источник: Angew. Chem. Int. Ed., DOI: 10.1002/anie.200805554
Источник: http://www.chemport.ru
08.01.2009 14:17 | |
|
